Si despues de actualizar tu iTunes a la versión 9.1 tienes problemas de sincronización con tu iPhone o iPod, debes comprobar los items de inicio de sesión y asegurarte de que en la lista aparece la aplicación iTunesHelper. Si esta aplicación no se encuentra en la lista lo más seguro que los problemas de sincronización que estas padeciendo se deben a esa ausencia. He aquí como solucionar el problema.
Abre Preferencias del Sistema y selecciona Cuentas. Haz clic en tu cuenta de usuario, se encuentra en la columna izquierda, ahora haz clic en la pestaña Arranque, comprueba que iTunesHelper está en esa lista, si no es así vamos a añadirlo.
Abrimos la carpeta Aplicaciones. Localiza iTunes, Ctrl-clic sobre el icono, y seleccionamos Mostrar contenido del paquete, nos tiene que aparecer una carpeta llamada Contents, la abrimos y localizamos otra carpeta llamada Resources, en Resources buscamos la aplicación iTunesHelper. Una vez localizada la añadimos a nuestra lista de aplicaciones de arranque, para ello solo tendremos que arrastrar iTunesHelper a la lista de Arranque.
Por último, haremos doble clic en iTunesHelper para iniciar la aplicación o podeis reiniciar el sistema y iTunesHelper se iniciará cada vez que abrais vuestra sesión de usuario. De esta forma vuestro iTunes estará sincronizado con vuestros iPhone e iPod.
Fuente.: macosxhints